Westerwolde is anders dan de rest van Groningen, het slingert en het glooit naar hartelust. Dat is vooral zichtbaar langs de Ruiten Aa. Wat verscholen liggen daar aan de kronkelende wegen de boerderijen, gehuchten en dorpen in een kleinschalig, besloten landschap, het esdorpenlandschap.
Het reusachtige Bourtanger Veen vormde eeuwenlang een natuurlijke barrière tussen Groningen en het Duitse Oost-Friesland. De enige doorgang was het hoger gelegen Westerwolde en daarom was het van strategisch belang. Dat blijkt ook uit de militaire versterkingen zoals de burcht in Wedde, Oudeschans en vesting Bourtange. De heerlijkheid Westerwolde werd in 1619 door de stad Groningen gekocht. De Wedderborg was de woonplaats van de drost die namens de stad Groningen het gezag uitoefende.
Westerwolde lag dus geïsoleerd en is altijd dun bevolkt geweest. De mensen leefden op de zandruggen bij de riviertjes Ruiten Aa, Westerwoldse Aa en de Mussel Aa. Vanuit de dorpen bewerkten ze de essen en gebruikten ze de beekdalen als hooiland. Ondanks grootschalige ruilverkaveling in de 20e eeuw is het besloten en intieme karakter van het landschap grotendeels behouden gebleven. Kenmerkend voor de boerderijen in Westerwolde is de asymmetrische plaatsing van het voorhuis voor de grote boerenschuur.
In het dorp Wedde ligt de Wedderborg of Burcht Wedde, begin en eindpunt van het Groninger Borgenpad.